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吉林大学研究生入学考试有机化学真题2011年
一、反应题
(本题共50分)
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
二、机理题
(30分，每题10分)
1.
2.
3.
三、合成题
(30分，每题10分)
以苯及小于等于2个碳的有机化合物为原料及必要的无机试剂合成：
1.
2.
3. 以小于等于2个碳的有机化合物为原料及必要的无机试剂合成1，4-环己二酮，再以1，4-环己二酮及小于等于3个碳的有机化合物为原料及必要的无机试剂合成：
四、综合题
(20分)
合成路线如下：
问题：
1. 写出中间体B、C和从G合成(+)-Angelmarin所需要的化合物H的结构式。
2. 写出从B到C的反应条件1，以及从C到D的反应条件2。
反应条件1：H
2
/Lindlar；反应条件2：加热。
3. 化合物A可以由乙酸酐通过Perkin反应得到，写出另外两种主要原料。
4. 3-甲基-3-氯-1-丁炔是合成的原料之一，以乙炔和必要的有机、无机试剂，用不超过三步的反应合成该化合物。
方法一：
方法二：
5. 写出从D到E的反应历程。
五、实验题
(20分)
操作如下：在烧杯中加入8.2mL反应物，冷却，另取4g氢氧化钠溶于6mL水中，冷却，搅拌下用滴管将氢氧化钠滴加到反应物中，滴加过程中保持反应温度在8～12℃，加完后继续搅拌反应1小时，得到黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物中加入适量的水，使沉淀恰好溶解。将溶液转入分液漏斗中，每次用7mL乙醚，共萃取4次，合并的乙醚层用无水碳酸钾干燥后，先蒸出乙醚，收集169～172℃馏分，得到产品A。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。冷却，结晶，抽滤。粗产品用水重结晶，得到产品B。
问题：
1. 写出产品A和B的名称。
A叫呋喃甲醇，B叫呋喃甲酸。
2. 反应物需要采用减压蒸馏加以提纯，画出减压蒸馏的装置图。
减压蒸馏基本原理是：液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，避免发生分解或氧化的现象。
减压蒸馏适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。减压蒸馏图如图所示。
减压蒸馏装置图
3. 蒸馏产品A之前需要蒸除乙醚，画出蒸馏乙醚的装置图。
蒸馏乙醚装置如下图所示。
4. 干燥产品A的乙醚溶液选用无水氯化钙是否可以?为什么?
不可以，因为无水氯化钙可与呋喃甲醇形成结晶醇。
5. 蒸馏产品A时，169～172℃馏分，采用什么方式冷凝?为什么?
使用空气冷凝管，防止冷凝管炸裂。
6. 简述重结晶B时的操作过程及注意事项。
用热水(沸点以下)将呋喃甲酸溶解、回流，缓慢冷却，待晶体析出后，进行抽滤、干燥。重结晶时要注意：①溶剂的量要适中；②回流时间不要过长；③缓慢冷却。
一、反应题
1
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二、机理题
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三、合成题
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四、综合题
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五、实验题
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