五、推测结构(每题10分,共20分)1. 化合物A(C
7H
15N)与过量CH
3I作用生成B(C
9H
20NI),B与湿的Ag
2O共热生成C(C
9H
19N)。C再与过量CH
3I反应后又与湿的Ag
2O共热生成D(C
7H
12)。D经过①O
3②Zn/H
2O处理得两分子甲醛和E(C
5H
8O
2)。E与I
2/NaOH反应后酸化、加热、放出CO
2并得到乙酸。请推测出化合物A、B、C、D、E的结构。
2. 化合物A,分子式为C
10H
14O,能溶于NaOH水溶液,而不溶于NaHCO
3溶液,与Br
2/H
2O反应得到化合物B,分子式为C
10H
12Br
2O。化合物A的IR和
1H NMR谱数据如下:
IR:3250cm
-1有宽峰,830cm
-1有吸收峰:
1H NMR:δ=1.3(s,9H),4.9(s,1H),7.0(m,4H)ppm
试推测出化合物A、B的结构,并指出IR和
1H NMR谱中各峰的相应归属。
IR:3250cm
-1有宽峰为-OH的伸缩振动,830cm
-1有吸收峰,说明苯环为对位二取代。
