二、问答题(共20分)1. 二十世纪初,有人将很纯的甲烷与氯气发生自由基取代反应时,产物有20%乙烷的氯化物,请解释原因。
甲烷与氯气发生自由基取代反应过程中,有

产生,两个

结合成乙烷,乙烷可以发生如下反应:

,故产物有20%乙烷的氯化物。
2. 画出十氢化萘的顺反异构体的结构图,指出稳定结构并说明原因。
十氢化萘的顺、反异构体的结构图分别为

,反式异构体比顺式稳定,因为反式中两个取代基都是e型,而顺式中则一个是e型,另一个是a型,故反式比较稳定。
3. 乳酸是首先从变酸的牛奶中分离出来的,后来又从肌肉中分离出另一种乳酸,这两种物质的化学组成相同,构造式同是CH
3CH(OH)COOH,但又不是同一物质,请解释原因。
4. 在氯苯的结构式中标出氯苯中的氯原子对苯环的两种电子效应,指出氯苯中发生亲电取代反应的位置,分析该类位置与哪类电子效应有关。
氯苯中Cl具有吸电子诱导效应(-I)和给电子共轭效应(+C),氯苯中发生亲电取代反应时,取代基进入氯的邻对位,该类位置与+C效应有关。
三、判断题(共20分)1. 指出下列化合物有无旋光活性。

2. 将下列化合物按苯环亲电溴代反应活性的速率由快至慢的顺序排列。

3. 将下列化合物按羰基活性高低排列成序。

4. 下列化合物亲电取代反应活性最高的是______。

八、结构推导(每题10分,共20分)1. 分子式为C
10H
14化合物的
1HNMR数据如下:
δ=7.15(单峰,5H);2.5(双峰,2H);1.9(多重峰,1H);0.9(双峰,6H)。写出其构造式。
2. 化合物A(C
9H
14),具有旋光性。将A用铂催化氢化生成B(C
9H
20)不旋光;将A用Lindlar催化剂氢化生成C(C
9H
16)却有旋光性;将A置于钠的液氨溶液中反应生成D,结构如图所示。
试推断A、B、C的结构。
